杰拉德是利物浦近代的象征人物，注定要领红军与曼联死斗。自他出道以来，曼联已先后由4个人担任队长，4段时期，恰好代表杰队事业的4个不同阶段，所担任的角色并不相同。
 
1. 成长期（1998-2002）
当时曼联队长：基恩（任期：1997-2005）
杰拉德于1998年底作英超处子战，当时只是替补角色，曾在列纳养伤时任中场中，又曾出任右中场，显然是待琢磨的瑰宝。他曾因伤及少不更事，在默西塞德德比侵犯凯文·坎贝尔被逐离场，到他真正奠定首发地位是2000年的事。不过其出色球技逐渐获肯定，是利物浦在2001年得到杯赛3冠王的主力成员，在欧文、福勒、列纳等人带领下不断成长。
 
2. 突破期（2003-09）
当时曼联队长：加里内维尔（任期：2005-2011）
随著他日趋成熟，这几年作出事业上很多突破，而到2003年10月正式成为球队的队长。2005年欧冠决赛，就凭他与队友众志一心展示凌厉后劲，在落后3球情况下追和AC米兰3:3，助球队最终点球大战捧杯，成本世纪首支赢得欧冠的英超队伍。那场经典反胜，杰队取得进球踢出风范，赛后获选为最佳球员。值得一提是有传当时切尔西愿重金礼聘邀他过档，他最终愿意留下来。2009年也是他个人事业的高峰，包括在个人欧冠上阵100场斗皇家马德里梅开二度助红军大胜4:0，不久又首次在老特拉福德射入点球，助红军大胜4:1。
 
3. 升华期（2010-2014）
当时曼联队长：维迪奇（任期：2011-2014）
贝尼斯特于2010年离任，红军进入新时代，而杰拉德的角色不只是助攻助守，更是球队的精神领袖，神奇之处是每每对死对头曼联及爱华顿都发挥出色，进球率尤其高。在场外，他上赛季成功游说苏亚雷斯多效力球队一个赛季，果然球队在他与苏亚雷斯等主力带领下势如破竹，只差一点点就能够首次赢得英超冠军，而即使失败，总算再次取得欧冠角逐资格。
 
4. 转型期？（2014-）
现时曼联队长：鲁尼（任期：2014-）
经过上赛季功败垂成，利物浦卖走苏亚雷斯而引入多名新兵，进入换血期，此时杰拉德与红军一样都气势消减，近期有传他与会方在续约一事未有定案，最快可能于1月离队。无论如何，此时杰拉德最需要是加快球队重整步伐，尤其是加强防守能力，日后会否越踢越后？值得拭目以待。可肯定的是，他曾9次射破曼联大门，若然今次再破红魔，随时是他事业另一突破的开始。